[硼氢化钠还原机理]硼氢化钠还原酰胺
时间:2013-01-20 来源:学科高考 点击：
[硼氢化钠还原机理]硼氢化钠还原酰胺
有机硼化合物由于其具有良好的选择性，在酰胺还原反应中一直受到广泛的重视和采用，对它们的研究液较系统和深入。
NaBH4具有中等的还原能力，在常温下它不能还原酰胺、腈、羧酸和羧酸酯。而在回流的四氢呋喃中，可以将二级酰胺和三级酰胺还原。在回流的叔丁醇和甲醇混合液中，能将内酰胺还原成胺。在磺酸的存在下，NaBH4在二甲基亚砜中，也可以将酰胺直接还原成胺。
在二级酰胺和三级酰胺共存的情况下，如果二级酰胺被CBZ活化，则被NaBH4还原成半缩醛，而三级酰胺则不受影响。
NaBH4在乙酸或三氟乙酸中，也可以还原酰胺：
NaBH4中加入路易酸AlCl3、FeCl3等其还原能力增强。例如加入AlCl3后，其还原能力接近LiAH4。当硼氢化钠中加入过渡金属的卤化物，如CoCl2、TiCl4、ZrCl4和NiCl2能够形成响应的络合物，后者具有更强的还原能力，如NaBH4-TiCl4几乎还原所有的酰胺和内酰胺。
NaBH4与I2或与Me3SiCl等卤化物混合使用，都能大大提高它的还原性，这可能是由于首先生成了硼烷。后者实际上是真正的还原剂，如：
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